周伯虎回忆说，第一笔天使投资可以追溯到2007年，“当时公司做得还可以，手头上有点儿闲钱，经常和朋友聚在一起，听到有可能会挣钱的项目就投。”后来他真把投资当成了“正事儿”，开始花心思来研究，然后一直坚持到现在，“创业非常艰难，九死一生都不足以形容，投资失败率几乎是百分之百，但我个人对创业有情怀，毕竟也是从那阶段走过来的。”

“山东天使投资第一人。”周伯虎在采访时笑言，这是业内给他的称呼，但他不认为这事儿值得欣喜，反而有种担忧：山东缺点儿投资氛围。“好的投资环境，才能让创业者多一些试错或尝新机会，那未来成功的概率也才会更大。”但营造好的投资氛围，靠他自己一个人的力量远远不够。

2015年，周伯虎在开创集团创立投资公司，据他估算，目前大概已经投出了1亿的规模，“现在我们也在尝试做基金，已经形成了一种‘个人天使+投资公司+产业基金’多层次的投资框架。”

疫情下，各行各业都在经历着一场考验，与当初创业就遭遇非典相比，周伯虎如今却变得乐观很多，“大家都在面临各种挑战，同时又能看到很多新机会，始终以创业者的心态去面对企业的各种发展，无论公司做到什么样，都要保持创业的初心。”而在这段时期，周伯虎说他恰好有了时间去反思，做了战略方向的调整和企业文化的梳理。

“投资肯定会继续做。”他介绍，计划在今年下半年打造一个山东范围的“企投社群”，凝聚更多企业家群体的力量，“我是希望能通过我的抛砖引玉，让社会更多有资金实力的企业或者个人，能看到未来投资股权的方向。”

创业者喜欢称呼周伯虎“周老板”，坊间也传有关于他“一掷千金”的投资故事，于是总有创业者慕名而来，而他也苦笑，自己做投资当然不是做慈善，“投出去的钱，我还是很在意的，毕竟每一分钱也都是辛苦赚来的，我做投资当然也是为了能有回报。”不过，他的确已经是山东最壕的天使投资人，粗略估算，10年投了差不多100多个创业项目，而且其中多数是初创企业。

倒回到十年前，周伯虎说自己当时还处在粗放式的投资阶段，可能吃一次饭，看对方人诚恳就稀里糊涂的把钱投了。“我以前投资的范围非常杂，现在回过头来看都觉得很好笑。”周伯虎细数，他投资过美容院、培训、茶叶，甚至参与过众筹饭店，“后来才慢慢梳理出一条主线，投资的方向首先要和我企业现有的生态相融合，只有这样才能给人家创业者赋能，支撑创业企业成长。”

这几年，周伯虎的投资方向已悄然发生了改变，从投资单个项目到搭建投资生态，期间组建了山东众创社群，囊括了山东省内优秀的创业企业和部分已经成功的成熟企业，“现在有80人的规模，这里面有一些我投资的企业，我们经常组织大家聚在一起交流，分享成功经验和失败教训。”他甚至自掏腰包带着创业者到外地学习，并在交流互动中撮合出上千万元的合作意向，“我做得很实在，不需要演戏给别人看。”

不过，周伯虎有一条投资信条从没有变过，那就是投对人。在他看来，项目难免有失败，但人对了就是对了，“我参投的企业就有这样的情况，创始人第一次项目失败了，但他后来又创业后，我就继续追投。”